La funicolare sembra uno di quei trenini dei film western che venivano trafitti dagli indiani. E anche l'età corrisponde più o meno a quell'epoca di frontiera: il 1898. L'idea di costruire un impianto a fune tra Montecatini Alto e Montecatini Terme, allora chiamati rispettivamente "Castello" e "Bagni di Montecatini" fu appunto prospettata alla fine del XIX secolo da un ingegnere genovese, il Sig. Alessandro Ferretti. Egli, dopo la concessione comunale avuta in data 8 ottobre 1896 che gli permetteva di realizzare il suo progetto, aveva urgente necessità di reperire finanziamenti per quella che si presentava un'operazione complessa e dispendiosa. I soci di capitale, il Sig. Ferretti li trovò nella sua Genova: l'Ing. Carlo Barbano ed il Cav. Giacomo Giovannetti, ai quali è stata intitolata la piazzetta sopra la stazione a monte della Funicolare.
Ci vollero circa 4 mesi per ultimare gli studi sul tracciato e sull'ubicazione delle stazioni e per fare i sopralluoghi sui terreni interessati al passaggio della Funicolare ed il loro esproprio, ma finalmente, l'11 febbraio 1897, il socio maggiore di capitale, l'Ing. carlo Barbano, spediva al comune di Montecatini Terme "copia del piano e del profilo longitudinale esecutivi della Funicolare secondo il tracciato definitivamente prescielto e per il quale perciò si stavano stipulando i definitivi contratti di espropriazione in base ai prelimanari accordi avvenuti con i Signori proprietari dei terreni".

Così, il 1 marzo 1897 cominciarono i primi lavori di costruzione del corpo stradale ferroviario. Il sogno di generazioni di Montecatinesi di poter usufruire di un agevole via di collegamento fra Montecatini Terme ed il " Castello " stava per realizzarsi. I lavori di sterro, le opere murarie quali viadotti, ponti e la posa dei binari occuparono alcuni mesi. L'inizio del 1898 si consumò nei perfezionamenti tecnici dell'impianto e soprattutto nell'allestimento dei preparativi per la grande inaugurazione che avvenne il 4 GIUGNO 1898 alla quale parteciparono ospiti illustri come il genio del melodramma, Giuseppe Verdi. Nei primi anni di funzionamento i due trenini rossi vennero azionati dalla grossa caldaia a vapore, situata alla stazione a monte, fino al 1921, dopo di chè, con l'avvento dell'elettricità, il metodo di trazione venne affidata ad un potente motore elettrico. Il servizio della Funicolare trascorse anni tranquilli fino al 2 settembre 1944, giorno in cui una pattuglia di guastatori in ritirata, facendo brillare alcune mine applicate alle varie parti dell'impianto, causò ingenti distruzioni e la rese inservibile fino al 1949, anno in cui, un imprenditore fiorentino, in collaborazione con il comune di Montecatini Terme, fece eseguire i restauri necessari per la riattivazione. Finita la guerra seguirono gli anni della ripresa economica, Montecatini divenne una meta termale di gran fascino e lusso per le migliaia di vacanzieri che la frequentavano durante la stagione estiva e la Funicolare era sempre più sfruttata dai turisti che volevano visitare il "Castello".

Nel 1977 però, a seguito di difficoltà sorte circa l'ammodernamento degli impianti e gli adeguamenti relativi, la Funicolare venne chiusa e fu poi riaperta solo con l'apporto della regione Toscana, che consentì il restauro delle carrozze, l'istallazione di un nuovo motore e di una modernissima "scatola nera" per il controllo delle corse. La ripresa dell'attività si verificò il 3 agosto 1982. Da allora, per garantire una sempre maggiore sicurezza ai viaggiatori, sono state sostituite varie parti meccaniche di traino ed effettuati ammodernamenti d'impianto molto consistenti. Non sono stati però modificati i due storici vagoncini che si "salutano" come sempre a metà percorso. Tale e quale è rimasta la struttura, costituita da tre scompartimenti con panche di legno e due balconcini esterni, che sono i posti più ambiti da cui si domina un panorama straordinario.