La fortezza che domina l'abitato medievale di Montecarlo è nota anche come Rocca del Cerruglio dal nome delle più antiche fortificazioni che sorgono sul luogo. Il primo complesso militare, a pianta triangolare, nasce probabilmente tra il XII° ed il XIV° secolo, quando ancora non esisteva il borgo fortificato, fondato nel 1333 per volere della potente e vicina Lucca e di Giovanni e Carlo di Boemia (da cui il nome di Montecarlo), venuti in aiuto dei Lucchesi contro i Fiorentini. Fino a quel momento in un'altra zona del colle sorgeva il Castello di Vivinaia, residenza della contessa Matilde di Canossa, distrutto dai Fiorentini nel 1332-33 durante la fuga dovuta all’arrivo di Giovanni e Carlo, i cui resti si trovano oggi sotto l’attuale cimitero, poco al di fuori del borgo e della cinta muraria. Da una definizione tratta da alcuni documenti dell'epoca apprendiamo che il Cerruglio era un soqquadrato edificio gotico cinto da forte muraglia di sassi squadrati e munito di rocca di fortilizi e di torri. 
Montecarlo svolse un ruolo strategicamente importante per tutto il XIV° secolo trovandosi in mezzo alle numerose guerre fra Lucca, Pisa e Firenze grazie alla sua posizione al confine fra la pianura di Lucca e la Valdinievole. Il fatto storicamente più noto è legato alla battaglia di Altopascio del 1325: fu dalle mura dell'ancora rocca del Cerruglio che Castruccio Castracani diresse i movimenti delle truppe Lucchesi causando la rovinosa disfatta dell'esercito fiorentino.
La posizione e la valenza militare delle sue fortificazioni resero Montecarlo imprendibile: nessuno dei grandi capitani di ventura dell'epoca, da John Hawkwood, a Pandolfo Malatesta, a Jacopo del Verme e Niccolò Piccinino riuscirono ad espugnarlo. Solo nel 1437, dopo un lungo assedio, Francesco Sforza riuscì ad impadronirsene permettendo a Firenze di controllare finalmente la zona. Alla fine del 1400 Montecarlo resistette vittoriosamente ad un altro assedio Pisano e nel 1554, durante la guerra di Siena, fu occupato da Piero Strozzi, grazie al tradimento degli abitanti, non felici della dominazione fiorentina.
La Rocca ha forma triangolare e le parti più antiche della fortificazione possono ancora oggi essere individuate nell'area nord-ovest della cinta difensiva, costituite da una possente torre semicircolare di pietra e ancora merlata, vertice del triangolo, e dalle due torri gemelle a sezione quadrilatera che la collegano alla cortina muraria, anche queste costruite in pietra salvo alcune parti in cotto. Il fronte rivolto alla città è anch’esso in cotto, con una bella torre semicircolare e doppia cortina muraria: l'esterna merlata e l'interna dotata di apparato difensivo a sporgere con beccatelli in pietra. Questa costituisce la Fortezza Medicea, realizzata da Cosimo I de’ Medici intorno al 1554 per rinforzare la rocca in caso di attacco da parte di Siena, all’epoca in guerra contro Firenze. L'ingresso principale da questo lato è raggiungibile passando da uno stretto budello le cui mura sono anch'esse dotate di apparato per la difesa piombante. Cosimo I de’ Medici cinse anche il fronte nord-occidentale, alla base del terrapieno sottostante il mastio, con un bastione a due punte, mai completato ed oggi interrato. Nello spazio fra i nuovi bastioni medicei in cotto e il nucleo antico in pietra doveva sorgere una vasta piazza d'armi per la rassegna delle truppe, oggi divenuta un elegante giardino all’italiana.
Nel 1775 la fortezza fu smantellata dal Granduca Pietro Leopoldo e venduta all’asta. Da allora proprietà privata, il complesso fortificato è oggetto da parte dei proprietari di continue opere di conservazione e restauro ed è aperto al pubblico nei mesi estivi; le sue sale restaurate ed i suoi cortili ospitano mostre ed eventi culturali.
Sulla rocca si innestano le mura cittadine, ancora oggi per la maggior parte intatte, anche se sono poche le torri rompitratta che rimangono delle oltre 15 originarie. Il lato Nord-Est, affacciato su pendici già ben difese naturalmente, ne era privo fin dalla costruzione. Restano integre ben tre porte: la Porta Fiorentina e la più piccola Porta a Lucca originarie del trecento e la Porta Nuova, cinquecentesca.